Lebensmittelzusatzstoffe ab Werk, Beta-Cyclodextrin 7585

Basisinformation.

Produktbeschreibung

Werksseitige Lebensmittelzusatzstoffe Beta-Cyclodextrin 7585-39-9

Produktbeschreibung

Was ist Beta-Cyclodextrin?

Die Herstellung von Cyclodextrinen ist relativ einfach und erfordert die Behandlung gewöhnlicher Stärke mit einer Reihe leicht verfügbarer Enzyme. Üblicherweise wird Cyclodextrin-Glykosyltransferase (CGTase) zusammen mit α-Amylase eingesetzt. Zuerst wird die Stärke entweder durch Wärmebehandlung oder mithilfe von α-Amylase verflüssigt, dann wird CGTase für die enzymatische Umwandlung hinzugefügt. CGTasen können alle Formen von Cyclodextrinen synthetisieren, daher ergibt das Produkt der Umwandlung eine Mischung der drei Haupttypen zyklischer Moleküle in Verhältnissen, die streng vom verwendeten Enzym abhängen: Jede CGTase hat ihre eigene charakteristische α : β : γ-Synthese Verhältnis. Die Reinigung der drei Arten von Cyclodextrinen macht sich die unterschiedliche Wasserlöslichkeit der Moleküle zunutze: β-CD, das sehr schlecht wasserlöslich ist (18,5 g/l oder 16,3 mM) (bei 25 °C? ? ? ), kann durch Kristallisation leicht gewonnen werden die löslicheren α- und γ-CDs (145 bzw. 232 g/l) werden üblicherweise mittels teurer und zeitaufwändiger Chromatographietechniken gereinigt. Alternativ kann während des enzymatischen Umwandlungsschritts ein „Komplexbildner“ zugesetzt werden: Solche Wirkstoffe (meist organische Lösungsmittel, Ethanol) bilden mit dem gewünschten Cyclodextrin einen Komplex, der anschließend ausfällt. Die Komplexbildung treibt die Umwandlung von Stärke in Richtung der Synthese des ausgefällten Cyclodextrins voran und reichert so dessen Gehalt in der Endproduktmischung an. Das ausgefällte Cyclodextrin lässt sich leicht durch Zentrifugieren zurückgewinnen und wird später vom Komplexbildner getrennt.

Kristallstruktur eines Rotaxans mit einem α-Cyclodextrin-Makrozyklus. Cyclodextrine sind aufgrund ihrer einzigartigen Struktur in der Lage, Wirt-Gast-Komplexe mit hydrophoben Molekülen zu bilden. Infolgedessen haben diese Moleküle eine Reihe von Anwendungen in einem breiten Spektrum von Bereichen gefunden. Neben den oben genannten pharmazeutischen Anwendungen zur Wirkstofffreisetzung können Cyclodextrine auch im Umweltschutz eingesetzt werden: Diese Moleküle können in ihren Ringen wirksam toxische Verbindungen wie Trichlorethan oder Schwermetalle immobilisieren oder mit stabilen Substanzen wie Trichlorfon (einem Organophosphor-Insektizid) Komplexe bilden ) oder Klärschlamm, wodurch deren Zersetzung gefördert wird. In der Lebensmittelindustrie werden Cyclodextrine zur Herstellung cholesterinfreier Produkte eingesetzt: Das sperrige und hydrophobe Cholesterinmolekül lagert sich leicht in Cyclodextrinringen ein, die dann entfernt werden. Weitere Lebensmittelanwendungen umfassen außerdem die Fähigkeit, flüchtige oder instabile Verbindungen zu stabilisieren und unerwünschte Geschmäcker und Gerüche zu reduzieren. Berichten zufolge werden Cyclodextrine in Alkoholpulver, einem Pulver zum Mischen alkoholischer Getränke, verwendet. Die starke Fähigkeit der Komplexierung von Duftstoffen kann auch für einen anderen Zweck genutzt werden: Zunächst werden trockene, feste Cyclodextrin-Mikropartikel einem kontrollierten Kontakt mit Dämpfen von Wirkstoffen ausgesetzt, dann werden sie einer kontrollierten Berührung ausgesetzt Stoff- oder Papierprodukten zugesetzt. Solche Geräte sind in der Lage, beim Bügeln oder bei Erwärmung durch den menschlichen Körper Duftstoffe freizusetzen. Ein solches häufig verwendetes Gerät ist ein typisches „Trocknertuch“. Die Hitze eines Wäschetrockners gibt den Duftstoff an die Kleidung ab. Die Fähigkeit von Cyclodextrinen, Komplexe mit hydrophoben Molekülen zu bilden, hat zu ihrer Verwendung in der supramolekularen Chemie geführt. Insbesondere wurden sie verwendet, um bestimmte mechanisch ineinandergreifende Molekülarchitekturen wie Rotaxane und Catenane zu synthetisieren, indem die Enden des eingefädelten Gasts umgesetzt wurden. Die Anwendung von Cyclodextrin als supramolekularer Träger ist auch bei metallorganischen Reaktionen möglich. Der Wirkungsmechanismus findet wahrscheinlich im Grenzflächenbereich statt (siehe L. Leclercq et al.). Wipff konnte zudem durch rechnerische Untersuchungen nachweisen, dass die Reaktion in der Grenzflächenschicht abläuft. Der Einsatz von Cyclodextrinen als supramolekularer Träger ist in verschiedenen metallorganischen Katalysen möglich.