3DPAFIPN als halogeniertes Dicyanbenzol

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 13142 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Mithilfe der Knoevenagel-Michael-Tandem-Cyclokondensation von Barbitursäure/1,3-Dimethylbarbitursäure, Malononitril und Arylaldehyden wurde eine nachhaltige Methode für die Photosynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten entwickelt. Die vorliegende Studie erläutert die Entwicklung eines grünen radikalischen Syntheseansatzes für diese Verbindungsklasse. In dieser Studie wurde ein neuartiger, auf Halogen basierender Photosensibilisator auf Dicyanbenzolbasis in einer wässrigen Lösung verwendet, der Luft bei Raumtemperatur ausgesetzt und durch eine blaue LED als erneuerbare Energiequelle zum Zweck der Energieerzeugung aktiviert. Das Hauptziel dieses Vorhabens ist die Verwendung eines kürzlich entwickelten, leicht erhältlichen und kostengünstigen Donor-Akzeptor-Systems (D–A) auf der Basis eines halogenierten Cyanoarens. Der 3DPAFIPN-Photokatalysator [2,4,6-Tris(diphenylamino)-5-fluorisophthalonitrile]} ist als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) in der Lage, bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht einen Einzelelektronentransfer (SET) zu induzieren und bietet dadurch eine einfacher und effizienter Ansatz mit einem hohen Maß an Effektivität, Energieeffizienz und Umweltfreundlichkeit. Das oben genannte Phänomen erleichtert die Erforschung der zeitlichen Veränderungen, die in den Wechselwirkungen zwischen der Umgebung und chemischen Bestandteilen aufgetreten sind. Ziel der vorliegenden Studie war es, die Umsatzzahl (TON) und die Umsatzfrequenz (TOF) für Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüste zu untersuchen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass die Cyclisierung im Gramm-Maßstab eine praktikable Methode für den Einsatz in industriellen Anwendungen ist.

In der zeitgenössischen Literatur wird die Photoredoxkatalyse als Ursprung bahnbrechender Methoden im Bereich der organischen Chemie genutzt1,2,3,4. Das Gebiet der Photoredoxkatalyse, bei dem es um die Integration metallvermittelter Reaktionen in Photoredoxzyklen geht, hat sowohl in der Wissenschaft als auch in der Industrie große Aufmerksamkeit erregt5. Das strategische Forschungsthema umfasst die Verwendung kostengünstiger, leicht zu synthetisierender und effizienter organischer Farbstoffe, um die Entwicklung neuartiger, wirksamer und selektiver metallvermittelter Reaktionen zu erleichtern6. Innerhalb dieses Bereichs müssen die organischen Farbstoffe danach streben, die häufig verwendeten anorganischen Komplexe zu ersetzen, die auf Ir(III) und Ru(II) basieren. Diese Komplexe zeichnen sich durch ihre verlängerte Dauer des angeregten Zustands aus, die bei der Kombination mit organischen Molekülen zu dynamischer Löschung neigen kann. Typischerweise weisen organische Farbstoffe eine kürzere Lebensdauer angeregter Zustände auf, was ein erhebliches Hindernis bei der Formulierung wirksamer Photoredoxmechanismen darstellt. Die wissenschaftliche Gemeinschaft hat aufgrund ihrer bemerkenswerten Eigenschaften und Wirksamkeit ein erhebliches Interesse an einer bestimmten Gruppe organischer Chromophore gezeigt7. Die betrachteten Moleküle weisen eine einzigartige Eigenschaft auf, die als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) bekannt ist und bei Molekülen beobachtet wird, die eine vernachlässigbare Energielücke (typischerweise weniger als 0,2 eV) zwischen ihren niedrigsten beiden angeregten Zuständen, d. h. S1 und T1, aufweisen. Bei Umgebungsbedingungen tritt in den betrachteten Molekülen das Phänomen des Reverse Intersystem Crossing (RISC) vom angeregten Triplettzustand (T1) zum angeregten Singulettzustand (S1) auf, das durch einen thermisch aktivierten Weg erleichtert wird. Dies führt zur Entstehung eines verzögerten Fluoreszenzphänomens, das bei solchen Systemen häufig beobachtet wird. Die vorliegende Aufgabe besteht darin, die bemerkenswerte Effizienz des Reduced Instruction Set Computing (RISC) mit der vorbildlichen Quantenausbeute der Fluoreszenz zu koppeln. Das Jahr 2012 brachte durch die Veröffentlichung einer bahnbrechenden Arbeit von Adachi8 einen bedeutenden Beitrag auf dem Gebiet der organischen Leuchtdioden (OLEDs). Dieser Artikel berichtet über die erfolgreiche Entwicklung von Dicyanbenzolmolekülen mit wünschenswerten photophysikalischen Eigenschaften und ihre demonstrierten Anwendungen in OLEDs. Im Anschluss an diese ersten Erkenntnisse wurden analoge TADF-Chromophore in verschiedenen Bereichen implementiert, beispielsweise in der Photokatalyse7,9. Aufgrund der einfachen Manipulierbarkeit ihrer Redoxpotentiale und der langwierigen angeregten Singulettzustände, die sich aus TADF ergeben, stellen Isophthalonitrile eine vielversprechende Klasse von Chromophoren für den Einsatz als organische Photokatalysatoren dar, die zahlreiche chemische Umwandlungen ermöglichen10. Die Verbindung 2,4,6-Tris(diphenylamino)-5-fluorisophthalonitril (3DPAFIPN) wird zunehmend in verschiedenen Syntheseverfahren eingesetzt, die durch sichtbares Licht aktiviert werden. Beispiele für solche Protokolle umfassen intramolekulare Cyclisierungen11,12 sowie die Bildung von C-C13-,14-, N-C15- und P-C16-Bindungen5.

Aufgrund ihrer großen Energiereserven, wirtschaftlichen Kosten und der Möglichkeit, auf nachhaltige Energiequellen zuzugreifen, gilt die Bestrahlung mit sichtbarem Licht als zuverlässige Methode zur Synthese organischer Verbindungen17,18,19.

Es wird erwartet, dass Pyranopyrimidine überzeugende pharmakologische und biochemische Eigenschaften aufweisen, beispielsweise als Inhibitor der antiallergischen20, blutdrucksenkenden21, kardiotonischen22, bronchiodilatatorischen23, antibronchitischen24 und antitumoralen Wirkung25.

Zahlreiche Katalysatoren weisen die Fähigkeit auf, künstliche Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüste zu erzeugen, wie etwa DABCO-basierte ionische Flüssigkeiten26, L-Prolin27, Eisenerzpellets28, Nano-Sägemehl-OSO3H29, Al-HMS-2030, TSA/B (OH)331, Mn/ZrO232, Nanokomposit auf Zellulosebasis33, DBA34, TBAB35, Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Urea-SO3H/HCl36, Et3N-Ultraschall37, ZnFe2O4-Nanopartikel38, Mikrowelle39, Nickel-Nanopartikel40, CaHPO441, Zn[( L)Prolin]242, Theophyllin43, β-CD44 und CuO/ZnO-Nanokatalysator45. Verschiedene Faktoren wie verlängerte Reaktionszeiten, der Einsatz teurer Reagenzien, komplizierte Reaktionen und geringere Ausbeuten haben erhebliche Auswirkungen auf die Abfallbehandlungs- und Entsorgungspraktiken. Darüber hinaus kann die Aufgabe, homogene Katalysatoren aus Reaktionsmischungen zu isolieren, eine gewaltige Herausforderung darstellen. Heutzutage hat die Anwendung von sichtbarem Licht und Photoreaktionen die Aufmerksamkeit von Forschern auf sich gezogen46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57. Die vorliegende Studie beschreibt den Einsatz von Photokatalysatoren bei der Herstellung heterozyklischer Verbindungen und legt dabei den Schwerpunkt auf die Umsetzung ökologisch nachhaltiger Praktiken. Basierend auf der Untersuchung sind auch Photoredoxkatalysatoren mit halogenierten organischen Farbstoffen leicht erhältlich und wirtschaftlich machbar. Die oben genannte Technik führt zur Nutzung eines robusten Donor-Akzeptor-Cyanarens (D-A) als wirksamen Organophotokatalysator.

Der Hauptforschungsschwerpunkt lag auf 2,4,6-Tris(diphenylamino)-5-fluorisophthalonitril (3DPAFIPN) aufgrund seiner außergewöhnlichen photophysikalischen und photochemischen Eigenschaften. Das Aufkommen von Photosensibilisatoren auf Dicyanbenzolbasis als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) mit bemerkenswertem photoelektrischem Verhalten hat das Spektrum der verfügbaren Photokatalysatoren für organische Chemiker erweitert.

Die aktuelle Studie hat einen neuartigen, auf einem Halogen-Cyanaren basierenden Photosensibilisator, nämlich 3DPAFIPN, als Donor-Akzeptor-(D-A)-Photokatalysator identifiziert, der über einen konsekutiven, durch sichtbares Licht induzierten Elektronentransferprozess funktioniert. Das Protokoll hierin nutzt die Domino-Knoevenagel-Michael-Drei-Cyclokondensationsreaktion mit Barbitursäure/1,3-Dimethylbarbitursäure, Malononitril und Arylaldehyden. Darüber hinaus kann diese Reaktion blaue LED als umweltfreundliche und erneuerbare Energiequelle in einem wässrigen Medium nutzen. Trotz reibungsloser und termingerechter Erledigung aller Aufgaben und Einhaltung des genehmigten Finanzplans.

Die Schmelzpunkte der verschiedenen Verbindungen wurden mit einem elektrothermischen Gerät 9100 bestimmt. Die Instrumente Bruker DRX-400 und DRX-300 Avance wurden für die Aufnahme von 1HNMR-Spektren unter Verwendung von DMSO-d6 eingesetzt. Die oben genannten Substanzen wurden freundlicherweise in erheblichen Mengen von Fluka, Merck und Acros zur Verfügung gestellt und sofort eingesetzt.

Bei Umgebungstemperatur wurde eine Lösung bestehend aus 3 ml Wasser und 0,2 Mol-% 3DPAFIPN hergestellt. Anschließend wurde die Mischung mit Barbitursäure/1,3-Dimethylbarbitursäure (3, 1,0 mmol), Malononitril (2, 1,0 mmol) und Arylaldehyden (1, 1,0 mmol) kombiniert. Die Reaktionen wurden mittels Dünnschichtchromatographie (TLC) dokumentiert. Im Anschluss an die chemische Reaktion wurde der unraffinierte Feststoff gesiebt und anschließend mit Wasser gewaschen, gefolgt von der Kristallisation aus Ethanol, wodurch die Notwendigkeit zusätzlicher Reinigungstechniken entfällt. Die vorliegende Untersuchung bezieht sich auf die Machbarkeit der Herstellung der oben genannten Verbindungen im Gramm-Maßstab durch die Forschung und Entwicklung (F&E) pharmazeutischer Prozesse. In einem einzigen Experiment wurde eine Kombination aus 3-Nitrobenzaldehyd, Malononitril und Barbitursäure in einer molaren Menge von 50 mmol verwendet. Nach einer Reaktionszeit von 3 Minuten wurde das resultierende Produkt durch die Implementierung einer herkömmlichen Filtrationsmethode gewonnen. Basierend auf den 1HNMR-Spektroskopiedaten weist die betreffende chemische Verbindung einen hohen Grad an spektroskopischer Reinheit auf. Die Supporting Information-Datei enthält eine Spektroskopiedatei.

Die vorliegende Studie untersuchte die Reaktion von Benzaldehyd, Malononitril und Barbitursäure in einem 3 ml wässrigen Medium. Durch den Inkubationsprozess von 3 ml Wasser ohne Beteiligung eines Photokatalysators über einen Zeitraum von 15 Minuten wurde bei Raumtemperatur eine Menge von 4b in Höhe von 21 % hergestellt. Eine detaillierte Darstellung dieser Beobachtung ist in Tabelle 1, Eintrag 2 dargestellt. Der Einbau mehrerer zusätzlicher Photokatalysatoren erleichterte die Reaktionsgeschwindigkeit. Die in Abb. 1 dargestellten Daten zeigen, dass die Bestandteile 3DPAFIPN, Diphenylamin, DCA, 3DPA2FBN, DCN und DCB sind. Die vorliegende Methodik ermöglicht die Produktion von 4b mit unterschiedlichen Ausbeuten. Die oben genannten Ergebnisse ermöglichten eine höhere betriebliche Effizienz für 3DPAFIPN. Gemäß den Daten in Tabelle 1, Eintrag 1, führte eine Reaktion mit 0,2 Mol-% 3DPAFIPN zu einer Ausbeute von 97 %. Tabelle 2 zeigt deutlich schlechtere Ergebnisse für MeOH, DCM, EtOAc, CH3CN, DMSO, THF, EtOH, Toluol, und lösungsmittelfreie Bedingungen führten zu einer deutlichen Steigerung der Produktivität und erleichterten das Verfahren erheblich. Im Zusammenhang mit H2O wurde beobachtet, dass die Reaktion eine besonders hohe Geschwindigkeit und entsprechende Ausbeute aufwies. Basierend auf den in Tabelle 2 dargestellten statistischen Daten, insbesondere Eintrag 1, wurde eine Ausbeute von 97 % erreicht. In Studien zur Untersuchung der Auswirkungen von blauem Licht auf den Ernteertrag wurden verschiedene Lichtquellen eingesetzt, wie in Tabelle 2 dokumentiert. Bei der Bewertung, die ohne den Einsatz eines Beleuchtungsgeräts durchgeführt wurde, wurde das Vorhandensein von 4b in der Verkleinerungsform festgestellt Menge. Die vorliegende Untersuchung zeigt, dass die gleichzeitige Anwesenheit von 3DPAFIPN und sichtbarem Licht eine zwingende Voraussetzung für die erfolgreiche Synthese von Produkt 4b ist. Um die optimalen Konfigurationen zu bestimmen, wurden Intensitätsstufen blauer Leuchtdioden (LED) von 3 W, 5 W und 7 W verwendet. Basierend auf den Ergebnissen der Studie wurde festgestellt, dass der Einsatz von blauen Leuchtdioden (LEDs) mit einer Leistung von 5 Watt die günstigsten Ergebnisse lieferte. Experimente wurden an mehreren Substraten unter idealisierten Bedingungen durchgeführt, wie in Tabelle 3 und Abb. 2 dargestellt. Die Zugabe eines Benzaldehyd-Substituenten hatte keinen signifikanten Einfluss auf das resultierende Reaktionsergebnis. In der vorliegenden Reaktion wurde die Substitution der Halogenidfunktionalität als zulässig erachtet. Der aktuelle Stand der Reaktion ermöglicht sowohl Reaktionen, an denen funktionelle Gruppen beteiligt sind, die zur Elektronenabgabe fähig sind, als auch solche, an denen funktionelle Gruppen beteiligt sind, die einen Elektronenentzug zeigen. Die potenzielle Ausbeute an ortho-, meta- und para-substituierten aromatischen Aldehyden ist in der Natur bemerkenswert erhöht. Es wurde festgestellt, dass die bei Barbitursäure und 1,3-Dimethylbarbitursäure beobachtete Reaktivität identisch ist. Tabelle 4 zeigt definitive Wertmaße der Umsatzhäufigkeit (TOF) und der Umsatzzahl (TON). Die beiden unterschiedlichen Arten der Ausbeute, nämlich Ausbeute/Katalysatormenge (Mol), Ausbeute/Zeit/Katalysatormenge (Mol), werden in wissenschaftlichen Arbeiten häufig in der Form TON bzw. TOF ausgedrückt. Erhöhte Werte der Umsatzzahl (TON) und der Umsatzfrequenz (TOF) können die Katalysatorleistung verbessern, da sie die zur Förderung gewünschter Ausbeuten erforderliche Katalysatormenge verringern. Bezüglich 4b wird ein TOF von 161,6 als hoch angesehen, während ein TON von 485 ebenfalls als hoch angesehen wird. Das Ziel der Untersuchung bestand darin, die Produktivität zu optimieren und die Reaktionsdauer zu minimieren und gleichzeitig den Katalysatorverbrauch so gering wie möglich zu halten.

In dieser Studie wurde die Eignung des Katalysators untersucht.

Hier wird eine Methode zur radikalischen Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten vorgestellt.

Abbildung 3 zeigt die Ergebnisse der Kontrollexperimente, die durchgeführt wurden, um den Mechanismus aufzuklären, der der dreiteiligen, durch sichtbares Licht induzierten Reaktion zugrunde liegt. Der erste Schritt in der Knoevenagel-Michael-Cyclokondensation beinhaltet die Bildung von Arylidenmalalonsäuredinitril (I), während der nachfolgende Schritt dessen Kombination mit (II) beinhaltet. Unter herkömmlichen Bedingungen wurde die Kondensation von Benzaldehyd (1) und Malononitril (2) mit reduziertem Wassergehalt unter Verwendung von 3DPAFIPN in H2O unter blauer LED-Beleuchtung durchgeführt. Dies führte zur Bildung von Arylidenmalonsäuredinitril (I). Nach der Durchführung von Experimenten wurde festgestellt, dass die Wechselwirkung zwischen Arylidenmalalonsäuredinitril (I) und dem Barbitursäureradikal (II) nach Standardverfahren das gewünschte Produkt 4b in einer beeindruckenden Ausbeute von 97 % lieferte. Es wurde festgestellt, dass Produkt 4b auch bei Abwesenheit von Licht während der Reaktion nachweisbare Produktionsmengen aufwies. Basierend auf den Ergebnissen dieses Experiments zeigt Abb. 4 einen kohärenten und rationalen chemischen Verlauf.

Die Untersuchung der Mechanismen, die den Reaktionen zugrunde liegen, an denen Barbitursäure (3, 1,0 mmol), Malononitril (2, 1,0 mmol) und Benzaldehyd (1, 1,0 mmol) beteiligt sind, wird durch die Durchführung relevanter Kontrolltests erleichtert.

Hier wird eine umfassende Erläuterung des Syntheseverfahrens zur Erzeugung von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten angeboten.

Abbildung 4 zeigt eine umfassende Darstellung der vorgeschlagenen Methodik. Durch die Implementierung von Einzelelektronentransfermechanismen (SET) wurde der organische Cyanoarenfarbstoff 3DPAFIPN zur Entwicklung photokatalytischer Werkzeuge genutzt, die sichtbare Lichtenergie als nachhaltige Ressource nutzen. Die Verwendung von sichtbarem Licht beschleunigt den Prozess. Das Malononitrilradikal wird durch eine Strategie erzeugt, die auf dem Einzelelektronentransfermechanismus (SET) beruht, der 3DPAFIPN* verstärkt und durch sichtbares Licht aktiviert wird. Das Radikaladdukt (C) und das Radikalanion von 3DPAFIPN durchlaufen einen Elektronentransfer (ET), der zur Bildung von Zwischenprodukten (D) sowie des Grundzustands 3DPAFIPN führt. Das Zwischenprodukt (F) entsteht durch die Wasserstoffatomabstraktion des Zwischenprodukts (E) durch das Malononitril-Radikal. Die als (F) und (D) bezeichneten Zwischenprodukte durchlaufen eine Michael-Akzeptorreaktion, die zur Bildung von (G) führt. Anschließend wird (4) durch intramolekulare Cyclisierungs- und Tautomerisierungsprozesse erzeugt.

Tabelle 5 zeigt eine vergleichende Analyse der Wirksamkeit verschiedener Katalysatoren bei der Erleichterung der Bildung von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten. Der fragliche Ansatz verwendet winzige Mengen an Photokatalysatoren und führt zu schnellen chemischen Umwandlungen, während auf die Produktion von Reststoffen verzichtet wird. Diese Modalität kann unter Umständen verwendet werden, bei denen es um beobachtbare Lichtwellenlängen geht. Atomökonomische Protokolle weisen eine ausgeprägte Wirksamkeit auf und üben auf der Ebene von mehreren Gramm einen erheblichen Einfluss auf den industriellen Bereich aus.

Die Knoevenagel-Michael-Cyclokondensation, ein radikalinduzierter Prozess, wurde zur grünen Photosynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten aus einer Kombination von Arylaldehyden, Malononitril und entweder Barbitursäure oder 1,3-Dimethylbarbitursäure genutzt. Die vorliegende Studie nutzte den neuartigen halogenierten Photosensibilisator auf Dicyanbenzolbasis; 3DPAFIPN als Donor-Akzeptor-Photokatalysator (D-A), der über einen konsekutiven, durch sichtbares Licht induzierten Elektronentransferprozess funktioniert. Bei Raumtemperatur und in einer Luftumgebung hat sich gezeigt, dass der Einsatz der Technologie blauer Leuchtdioden (LED) einen nachhaltigen Energieerzeugungsmechanismus in einem wässrigen Medium ermöglicht. Die vorgestellte Methode bietet verschiedene Vorteile für den Bereich der chemischen Synthese. Zu diesen Vorteilen gehören eine schnelle Reaktionszeit, der Verzicht auf gefährliche Lösungsmittel, höhere Produktausbeuten, ein optimierter Reaktionsmechanismus, dauerhafte Bedingungen und der Einsatz einer nachhaltigen Energiequelle. Der Einsatz der Chromatographie wurde für das Trennprotokoll nicht als notwendig erachtet. Durch die Erhaltung des Endergebnisses ist es plausibel, eine Reaktion beispielhafter Substrate im Multigramm-Maßstab zu beschleunigen. Somit kann der Ansatz in einem Kontext umgesetzt werden, der die langfristige ökologische und finanzielle Tragfähigkeit gewährleistet.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel [und seinen ergänzenden Informationsdateien] enthalten.

Mohamadpour, F. Die Entwicklung der Friedländer-Heteroanellierung durch einen einzelnen Elektronentransfer- und Energietransferweg unter Verwendung von Methylenblau (MB+). Wissenschaft. Rep. 12, 7253. https://doi.org/10.1038/s41598-022-11349-8 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mohamadpour, F. Eine neue Rolle für photoangeregtes Na2-Eosin Y als direkter Wasserstoffatomtransfer-Photokatalysator (HAT) in der photochemischen Synthese von Dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-Gerüsten, gefördert durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht unter Luftatmosphäre. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 418, 113428. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2021.113428 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Durch sichtbares Licht induzierte radikalische Kondensationscyclisierung zur Synthese von 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-onen/Thionen unter Verwendung von photoangeregtem Na2-Eosin Y als Katalysator für den direkten Wasserstoffatomtransfer (HAT). ACS Omega 7, 8429–8436. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05808 (2022).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mohamadpour, F. Neue Rolle des photoangeregten organischen Farbstoffs Na2 Eosin Y über den direkten Wasserstoffatomtransferprozess (HAT) bei der photochemischen, durch sichtbares Licht induzierten Synthese von Spiroacenaphthylenen und 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazin-5,10 -Dione unter Luftatmosphäre. Dyes Pigments 194, 109628. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109628 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Pinosa, E. et al. Lichtinduzierter Zugang zu Carbazol-1,3-dicarbonitril: Ein thermisch aktivierter verzögert fluoreszierender (TADF) Photokatalysator für kobaltvermittelte Allylierungen. J. Org. Chem. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01825 (2022).

Artikel PubMed PubMed Central Google Scholar

Gualandi, A. et al. Metallaphotoredox-Katalyse mit organischen Farbstoffen. Org. Biomol. Chem. 19, 3527–3550. https://doi.org/10.1039/D1OB00196E (2021).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Bryden, MA & Zysman-Colman, E. Organische thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenzverbindungen (TADF), die in der Photokatalyse eingesetzt werden. Chem. Soc. Rev. 50, 7587–7680. https://doi.org/10.1039/D1CS00198A (2021).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H. & Adachi, C. Hocheffiziente organische Leuchtdioden aus verzögerter Fluoreszenz. Natur 492, 234–238. https://doi.org/10.1038/nature11687 (2012).

Artikel ADS CAS PubMed Google Scholar

Yang, Z. et al. Jüngste Fortschritte bei organischen, thermisch aktivierten Materialien mit verzögerter Fluoreszenz. Chem. Soc. Rev. 46, 915–1016. https://doi.org/10.1039/C6CS00368K (2017).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Speckmeier, E., Fischer, TG & Zeitler, K. Ein Toolbox-Ansatz zur Konstruktion breit anwendbarer metallfreier Katalysatoren für die Photoredoxchemie: Bewusste Abstimmung von Redoxpotentialen und Bedeutung von Halogenen in Donor-Akzeptor-Cyanarenen. Marmelade. Chem. Soc. 140, 1535–15365. https://doi.org/10.1021/jacs.8b08933 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Wu, QA et al. Donor-Akzeptor-Fluorophore als effiziente Energietransfer-Photokatalysatoren für die [2 + 2]-Photodimerisierung. Org. Biomol. Chem. 18, 3707–3716. https://doi.org/10.1039/C9OB02735A (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Flynn, AR, McDaniel, KA, Hughes, ME, Vogt, DB & Jui, NT Hydroarylierung von Arenen über reduktiven radikalisch-polaren Crossover. Marmelade. Chem. Soc. 142, 9163–9168. https://doi.org/10.1021/jacs.0c03926 (2020).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Donabauer, K., Murugesan, K., Rozman, U., Crespi, S. & Konig, B. Photokatalytischer reduktiver radikalisch-polarer Crossover für eine basenfreie Corey-Seebach-Reaktion. Chem. EUR. J. 26, 12945–12950. https://doi.org/10.1002/chem.202003000 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Cardinale, L., Konev, MO & Jacobi von Wangelin, A. Photoredox-katalysierte Addition von Carbamoylradikalen an Olefine: Ein 1,4-Dihydropyridin-Ansatz. Chem. EUR. J. 26, 8239–8243. https://doi.org/10.1002/chem.202002410 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Zhou, C. et al. Metallfreier, redoxneutraler, ortsselektiver Zugang zu Heteroarylamin über direkte Radikal-Radikal-Kreuzkupplung, angetrieben durch Photokatalyse mit sichtbarem Licht. Marmelade. Chem. Soc. 142, 16805–16813. https://doi.org/10.1021/jacs.0c07600 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Rothfelder, V. et al. Photokatalytische Arylierung von P4 und PH3: Reaktionsentwicklung durch mechanistische Einblicke. Angew. Chem. 60, 24650–24658. https://doi.org/10.1002/ange.202110619 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Katalysator- und lösungsmittelfreie, durch sichtbares Licht unterstützte Synthese von Tetrahydrobenzo[b]pyran-Gerüsten bei Raumtemperatur. Polyzyklisches Aromat. Compd. 42, 7607–7615. https://doi.org/10.1080/10406638.2021.2006244 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Katalysatorfreie Bestrahlung mit sichtbarem Licht förderte die Synthese von Spiroacenaphthylenen und 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazin-5,10-dionen in wässrigem Ethyllactat. J. Photochem. Photobiol. Ein Chem. 407, 113041. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113041 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Katalysator- und lösungsmittelfreie, durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht unterstützte Knoevenagel-Michael-Cyclokondensation von Arylaldehyden, Malononitril und Resorcin bei Raumtemperatur. Monatsh. Chemie-Chemical Monthly 152, 507–512. https://doi.org/10.1007/s00706-021-02763-1 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Kitamura, N., Onishi, A. Eur. Pat, 163599, 1984 Chem. Abstr, 104, 186439 (1984).

Furuya, S. & Ohtaki, T. Eur. Klopfen. Appl., EP 608565, 1994 Chem. Abstr, 121, 205395w (1994).

Heber, D., Heers, C. & Ravens, U. Positive inotrope Aktivität von 5-Amino-6-cyano-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin- 2,4-Dion im Herzmuskel von Meerschweinchen und Menschen. Teil 6: Verbindungen mit positiv inotroper Aktivität. Pharmazie 48, 537–541 (1993).

CAS PubMed Google Scholar

Coates, WJ Eur. Pat., 351058 Chem. Abstr, 113, 40711 (1990).

Sakuma, Y., Hasegawa, M., Kataoka, K., Hoshina, K., Yamazaki, N., Kadota, T., Yamaguchi, H. WO 91/05785 PCT Int. Appl., 1989 Chem. Abstr, 115 , 71646 (1991).

Broom, AD, Shim, JL & Anderson, GL Pyrido[2,3-d]pyrimidine. IV. Synthesestudien, die zu verschiedenen Oxopyrido[2,3-d]pyrimidinen führen. J. Org. Chem. 41, 1095–1099. https://doi.org/10.1021/jo00869a003 (1976).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Seyyedi, N., Shirini, F., Safarpoor, M. & Langarudi, N. DABCO-basierte ionische Flüssigkeiten: Grüne und recycelbare Katalysatoren für die Synthese von Barbitur- und Thiobarbitursäurederivaten in wässrigen Medien. RSC Adv. 6, 44630–44640. https://doi.org/10.1039/C6RA05878G (2016).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Bararjanian, M., Balalaei, S., Movassagh, B. & Amani, AM Eintopfsynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinon-Derivaten, katalysiert durch L-Prolin in wässrigen Medien. J. Iran. Chem. Soc. 6, 436–442. https://doi.org/10.1007/BF03245854 (2009).

Artikel CAS Google Scholar

Sheihhosseini, E., Sattaei Mokhatari, T., Faryabi, M., Rafiepour, A. & Soltaninejad, S. Eisenerzpellet, ein natürlicher und wiederverwendbarer Katalysator für die Synthese von Pyrano [2,3-d] Pyrimidin und Dihydropyrano[c ]Chromenderivate in wässrigen Medien. Iran. J. Chem. Chem. Ing. 35, 43–50 (2016).

Google Scholar

Sadeghi, B., Bouslik, M. & Shishehbore, MR Nano-Sägemehl-OSO3H als neuer, günstiger und effektiver Nanokatalysator für die Eintopfsynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinen. J. Iran. Chem. Soc. 12, 1801–1808. https://doi.org/10.1007/s13738-015-0655-3 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Sabour, B., Hassan Peyrovi, M. & Hajimohammadi, M. Al-HMS-20 katalysierte Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinen und Pyrido[2,3-d]pyrimidinen über eine Dreikomponentenreaktion. Res. Chem. Intermediär. 41, 1343–1350. https://doi.org/10.1007/s11164-013-1277-y (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Khazaei, A., Alavi Nik, HA & Moosavi-Zare, AR Wasservermittelte Domino-Knoevenagel-Michael-Cyclokondensationsreaktion von Malononitril, verschiedenen Aldehyden und Barbitursäurederivaten unter Verwendung eines wässrigen Borsäurelösungssystems im Vergleich zu Nano-Titandioxid-Schwefelsäure. J. Chin. Chem. Soc. 62, 675–679. https://doi.org/10.1002/jccs.201500115 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Maddila, SN, Maddila, S., van Zyl, WE & Jonnalagadda, SB Mn-dotiertes ZrO2 als grüner, effizienter und wiederverwendbarer heterogener Katalysator für die Mehrkomponentensynthese von Pyrano[2,3-d]-pyrimidin-Derivaten. RSC Adv. 5, 37360–37366. https://doi.org/10.1039/C5RA06373F (2015).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Maleki, A., Jafari, AA & Yousefi, S. Grüner Nanokompositkatalysator auf Cellulosebasis: Design und einfache Leistung bei der wässrigen Synthese von Pyranopyrimidinen und Pyrazolopyranopyrimidinen. Kohlenhydrat. Polym. 175, 409–416. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.08.019 (2017).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Bhat, AR, Shalla, AH & Dongre, RS Dibutylamin (DBA): Ein hocheffizienter Katalysator für die Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivaten in wässrigen Medien. J. Taibah Univ. Wissenschaft. 10, 9–18. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2015.03.004 (2016).

Artikel Google Scholar

Mobinikhaledi, A. & Bodaghi Fard, MA Tetrabutylammoniumbromid in Wasser als grünes Medium für die Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinon und Tetrahydrobenzo[b]pyran-Derivaten. Acta Chim. Schlampe. 57, 931–935 (2010).

CAS Google Scholar

Zolfigol, MA, Ayazi-Nasrabadi, R. & Baghery, S. Die ersten mit ionischer Flüssigkeit stabilisierten magnetischen Nanopartikel auf Harnstoffbasis: Ein effizienter Katalysator für die Synthese von Bis(indolyl)methanen und Pyrano[2,3-d]pyrimidinon-Derivaten . Appl. Organomet. Chem. 30, 273–281. https://doi.org/10.1002/aoc.3428 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Azarifar, D., Nejat-Yami, R., Sameri, F. & Akrami, Z. Ultraschallunterstützte Eintopfsynthese von 4H-Chromenen, Pyrano[2,3-d]pyrimidinen und 4H-Pyrano[2, 3-c]Pyrazole. Lette. Org. Chem. 9, 435–439. https://doi.org/10.2174/157017812801322435 (2012).

Artikel CAS Google Scholar

Khazaei, A., Ranjbaran, A., Abbasi, F., Khazaei, M. & Moosavi-Zare, AR Synthese, Charakterisierung und Anwendung von ZnFe2O4-Nanopartikeln als heterogener ditopischer Katalysator für die Synthese von Pyrano[2,3-d] Pyrimidine. RSC Adv. 5, 13643–13647. https://doi.org/10.1039/c4ra16664g (2015).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Devi, I., Kumar, BSD & Bhuyan, PJ Eine neuartige Dreikomponenten-Eintopfsynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinen und Pyrido[2,3-d]pyrimidinen unter Verwendung von Mikrowellenerhitzung im festen Zustand. Tetraeder Lett. 44, 8307–8310. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.09.063 (2003).

Artikel CAS Google Scholar

Khurana, JM & Vij, K. Nickel-Nanopartikel als semiheterogener Katalysator für die Eintopf-Dreikomponentensynthese von 2-Amino-4H-pyranen und Pyran-anellierten heterozyklischen Einheiten. Synth. Komm. 43, 2294–2304. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.700474 (2013).

Artikel CAS Google Scholar

Bodaghifard, MA, Solimannejad, M., Asadbegi, S. & Dolatabadifarahani, S. Milde und umweltfreundliche Synthese von Tetrahydrobenzopyran-, Pyranopyrimidinon- und Polyhydrochinolin-Derivaten und DFT-Studie zu Produktstrukturen. Res. Chem. Intermediär. 42, 1165–1179. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2079-1 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Heravi, MM, Ghods, A., Bakhtiari, K. & Derikvand, F. Zn[(L)prolin]2: Ein effizienter Katalysator für die Synthese biologisch aktiver Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivate. Synth. Komm. 40, 1927–1931. https://doi.org/10.1080/00397910903174390 (2010).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Synthese von Pyran-anellierten heterozyklischen Systemen, katalysiert durch Theophyllin als grünen und biobasierten Katalysator. Polyzyklisches Aromat. Compd. 41, 160–172. https://doi.org/10.1080/10406638.2019.1575246 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Supramolekulares β-Cyclodextrin als biologisch abbaubarer und wiederverwendbarer Katalysator förderte die umweltfreundliche Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten über eine Tandem-Knoevenagel-Michael-Cyclokondensation in wässrigen Medien. Polyzyklisches Aromat. Compd. 42, 2805–2814. https://doi.org/10.1080/10406638.2020.1852274 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Albadi, J., Mansournezhad, A. & Sadeghi, T. Umweltfreundliche Synthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidinon-Derivaten, katalysiert durch einen neuartigen Nanokatalysator aus ZnO-gestütztem Kupferoxid in Wasser. Res. Chem. Intermediär. 41, 8317–8326. https://doi.org/10.1007/s11164-014-1894-0 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Ma, CH, Zhao, L., He, X., Jiang, YQ & Yu, B. Durch sichtbares Licht induzierte direkte 3-Ethoxycarbonylmethylierung von 2-Aryl-2H-indazolen in Wasser. Org. Chem. Vorderseite. 9, 1445–1450. https://doi.org/10.1039/D1QO01870A (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Pan, J., Li, H., Sun, K., Tang, S. & Yu, B. Durch sichtbares Licht induzierte Decarboxylierung von Dioxazolonen zu Phosphinimidamiden und Harnstoffen. Molecules 27, 3648. https://doi.org/10.3390/molecules27123648 (2022).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Xu, H. et al. Eine Elektronendonor-Akzeptor-Photoaktivierungsstrategie für die Synthese von S-Aryldithiocarbamaten unter Verwendung von Thianthreniumsalzen unter milden wässrigen mizellaren Bedingungen. Kinn. Chem. Lette. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2023.108403 (2023).

Artikel PubMed PubMed Central Google Scholar

Wu, SJ et al. Kaliumdotiertes Kohlenstoffnitrid: Deutlich verbesserte photokatalytische Eigenschaften für die Hydroxyalkylierung von Chinoxalin-2 (1H)-onen mit Alkohol unter Luftatmosphäre. J. Catal. 415, 87–94. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.10.001 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Wang, RN et al. Recycelbare ZnIn2S4-Mikrokügelchen für die photokatalytische Azolierung von N-Heterozyklen. ACS Sustain. Chem. Ing. 10, 14212–14219. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c03978 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK & Singh, PP Photokatalysierte Eosin Y-vermittelte C (sp3)-H-Alkylierung von Aminsubstraten über direkte HAT. Tetraeder Lett. 60, 1333–1336. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.04.016 (2019).

Artikel CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK & Singh, PP Eosin Y katalysierte durch sichtbares Licht vermittelte aerobe Oxidation tertiärer Amine. Tetraeder Lett. 60, 151041. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151041 (2019).

Artikel CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK, Srivastava, A. & Singh, PP Jüngste Anwendung von durch sichtbares Licht induzierten Radikalen bei der Bildung von CS-Bindungen. RSC Adv. 10, 20046–20056. https://doi.org/10.1039/D0RA03086D (2020).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK & Singh, PP Sichtbares Licht förderte die Synthese disubstituierter 1,2,3-Thiadiazole. Rev. Roumaine Chimie 65, 221. https://doi.org/10.33224/rrch.2020.65.3.01 (2020).

Artikel Google Scholar

Srivastava, A., Singh, PK, Ali, A., Singh, PP & Srivastava, V. Aktuelle Anwendungen der Rose-Bengal-Katalyse in N-Heterozyklen: Ein kurzer Überblick. RSC Adv. 10, 39495–39508. https://doi.org/10.1039/D0RA07400D (2020).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK & Singh, PP Jüngste Fortschritte der Photokatalyse mit sichtbarem Licht bei der Funktionalisierung organischer Verbindungen. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 50, 100488. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2022.100488 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Zeng, FL et al. Durch sichtbares Licht induzierte Kaskadencyclisierung von 3-(2-(Ethinyl)phenyl)chinazolinonen zu phosphorylierten Chinolino[2,1-b]chinazolinonen. Org. Lette. 24, 7912–7917. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02930 (2022).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

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School of Engineering, Apadana Institute of Higher Education, Shiraz, Iran

Farzaneh Mohamadpour

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FM schrieb den Haupttext des Manuskripts und FM bereitete die Abbildungen vor. 1, 2, 3 und 4. FM überprüfte das Manuskript.

Korrespondenz mit Farzaneh Mohamadpour.

Der Autor gibt keine Interessenkonflikte an.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Mohamadpour, F. 3DPAFIPN als halogenierter Photosensibilisator auf Dicyanbenzolbasis katalysierte die Photosynthese von Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Gerüsten im Gramm-Maßstab. Sci Rep 13, 13142 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-40360-w

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Eingegangen: 10. Juni 2023

Angenommen: 09. August 2023

Veröffentlicht: 12. August 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-40360-w

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