Entwicklung von CuMnxOy (x = 2 und y = 4)

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 10112 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Die Pyranochinolin-Derivate sind aufgrund ihrer biologischen Eigenschaften synthetisch wichtig. In dieser Forschung wurden diese Derivate durch eine umweltfreundliche Methode hergestellt. Diese Methode umfasst die Verwendung von CuMnxOy (x = 2 und y = 4)-GO als Nanokatalysator, der einfach herzustellen ist und sich unter anderem durch hervorragende Leistung, Kosteneffizienz und Recyclingfähigkeit auszeichnet, sowie die Verwendung von Wasser ein grünes Lösungsmittel. Pyranochinoline wurden durch die Eintopfreaktion, die Mehrkomponentenreaktion zwischen verschiedenen Derivaten von Arylglyoxal, Ethylcyanoacetat und 4-Hydroxychinolin-2(1H)-on, unter Verwendung eines Nanokatalysators, K2CO3 und H2O synthetisiert. Außerdem wurde die Struktur des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators durch verschiedene Analysen bewertet und bestätigt. Die Unterscheidungsmerkmale dieser Arbeit im Vergleich zu früheren Arbeiten sind die einfache Aufarbeitung, die Recyclingfähigkeit des Nanokatalysators, der einfache Syntheseprozess und die Bereitstellung hoher Produktausbeuten.

Mit dem Bevölkerungswachstum und dem Auftreten verschiedener Krankheiten ist der Bedarf an Arzneimitteln gestiegen, insbesondere an Arzneimitteln, deren Struktur heterozyklische Verbindungen aufweist. Mehrkomponentenreaktionen sind eine der wichtigsten und effektivsten Reaktionen auf dem Gebiet der Synthese heterozyklischer Verbindungen in der Chemie, was die Reaktion einfach und schnell macht, ohne dass die Zwischenprodukte getrennt werden müssen1,2. Die Pyranochinolin-Derivate sind aufgrund ihrer pharmazeutischen und biologischen Eigenschaften wie Antimalaria3, Antikrebs4, antimikrobielle5 usw. eine wichtige Gruppe heterozyklischer Verbindungen auf dem Gebiet der organischen Chemie. Viele Studien haben verschiedene Methoden für die Synthese von Pyranochinolin-Derivaten angeboten, wie beispielsweise die Verwendung von Mikrowellenstrahlung6, Ultraschallstrahlung7, Raumtemperatur8, Nanokatalysatoren9, Hack-Reaktion10 und Diels-Alder-Reaktion11. Daher wurden Pyranochinoline in Gegenwart von Nanokatalysatoren in reiner Form mit hoher Effizienz synthetisiert12. Darüber hinaus ist die Wahl des Lösungsmittels wichtig, und bei seiner Auswahl sollten Aspekte im Zusammenhang mit Kosten, Sicherheit und Umweltverschmutzung berücksichtigt werden. In den letzten Jahren wurde die Verwendung grüner Lösungsmittel entwickelt, da sie umweltfreundlich sind13.

In jüngster Zeit hat die Verwendung von Materialien auf Graphenbasis in verschiedenen Forschungsbereichen die Aufmerksamkeit von Forschern auf sich gezogen14,15. Diese Nanostrukturen finden aufgrund ihrer Eigenschaften wie hoher Leitfähigkeit, hoher Aktivität, einfacher Trennung und Recycling viele Anwendungen im Bereich der Arzneimittelherstellung, Brennstoffzellen, Wasserreinigung und vielen organischen Reaktionen16,17,18,19.

In dieser Studie wurde die CuMnxOy-GO-Heterostruktur durch eine neue Methode zur Entwicklung von Pyranochinolinverbindungen erzeugt (Abb. 1). Die Bewertung der Struktur der Nanostruktur durch verschiedene Analysen ergab, dass sie korrekt hergestellt wurde. Das Vorhandensein von Kupfer- und Mangan-Nanopartikeln auf den GO-Blättern hat die Aktivität des Nanokatalysators erhöht. Darüber hinaus wurde H2O aufgrund seiner Billigkeit, Verfügbarkeit, seines umweltfreundlichen Lösungsmittels und seiner Ungiftigkeit als geeignetes Lösungsmittel für die Reaktion für die Synthese des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators und der Pyranochinoline verwendet. Pyranochinoline unter verschiedenen Bedingungen und in Gegenwart verschiedener Katalysatoren wurden von unserer Forschungsgruppe in vielen Berichten vorgestellt20,21,22,23,24. Aber in dieser Arbeit weist das CuMnxOy-GO Merkmale wie einfache Herstellung, hohe Leistung und Recyclingfähigkeit auf und ermöglicht die Synthese von Pyranochinolinen in hohen Ausbeuten.

Synthese von Pyranochinolin-Derivaten mit CuMnxOy-GO als Heterostruktur.

Arylglyoxal, Ethylcyanoacetat, 4-Hydroxychinolin-2(1H)-on, Mn(OAc)2, K2CO3, KMnO4, Cu(NO3)2, Ethanol (EtOH), GO (Graphenoxid), Ethylacetat (EtOAc), Hexan und Methanol (MeOH) wurden von den Unternehmen Aldrich und Merck bezogen.

Der Nanokatalysator CuMnxOy (x = 2 und y = 4) wurde gemäß der Präsentation von Niagi25 hergestellt. Zur Herstellung werden Lösungen mit spezifischen Mengen an Mn(CH3COO)2·4H2O (11,05 g/25 ml H2O), Cu(NO3)2·5H2O (1,5 g/25 ml H2O) und KMnO4 (4,73 g/25 ml H2O) verwendet ) waren vorbereitet. Anschließend wurde der Cu(NO3)2·5H2O-Lösung eine Mn(CH3COO)2·4H2O-Lösung zugesetzt. Anschließend wurde diese Lösung tropfenweise zur KMnO4-Lösung gegeben. Diese Mischung wurde unter Rührbedingungen 24 Stunden lang umgesetzt. Nach dieser Zeit wurde die Reaktionsmischung filtriert, mehrmals mit destilliertem Wasser gespült und bei 120 °C getrocknet. Abschließend wurde das Produkt 3 Stunden lang bei 200 °C kalziniert.

GO wurde nach dem Standardverfahren von Hummer hergestellt und dann unter Ultraschallbehandlung in Gegenwart von Polyethylenglykol (PEG) als Stabilisator17,18 (Unterstützungsinformationen in Text S1) delaminiert. Zunächst wurden GO (50 mg) und CuMnxOy (50 mg) in zwei verschiedene Kolben in 25 ml entionisiertes Wasser gegeben und 1,5 Stunden lang Ultraschallbedingungen ausgesetzt. Anschließend wurden sie in einen 100-ml-Kolben gegeben und 50 Minuten lang einer Ultraschallbehandlung unterzogen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 24 Stunden lang unter Rührbedingungen gestellt, um die CuMnxOy-Nanopartikel besser zwischen den GO-Schichten zu platzieren. Danach wurde die resultierende Mischung filtriert, mit Wasser gespült und bei 120 °C getrocknet. Schließlich wurde der Nanokatalysator CuMnxOy-GO erhalten.

In einem Reaktionsbehälter wurden Ethylcyanoacetat (0,1 mmol, 10 mg), Arylglyoxal (0,1 mmol, 10 mg) und 4-Hydroxychinolin-2(1H)-on (0,1 mmol, 16 mg) unter Rückflussbedingungen umgesetzt das Vorhandensein von Nanokatalysator (CuMnxOy-GO, 20 mg), K2CO3 (0,3 mmol, 40 mg) und H2O (6 ml)22. Die Bildung des Produkts wurde durch Dünnschichtchromatographie unter Verwendung von MeOH/n-Hexan/EtOAc (1:1:1) als Elutionsmittel kontrolliert. Das erhaltene Produkt wurde filtriert, mehrmals mit entionisiertem Wasser gespült und bei 100 °C getrocknet. Abschließend wurde die Rückgewinnung der Nanostruktur aus der Reaktionsmischung mithilfe einer Zentrifuge (2800 U/min für 7 Minuten) überprüft. Danach wurde es mehrmals mit entionisiertem Wasser gespült und im Ofen getrocknet. Anschließend wurde es für die Reaktion wiederverwendet.

Basierend auf unserer Forschung in der Entwicklung von Nanostrukturen26,27,28,29,30,31. Es gibt viele Berichte über die Herstellung von Pyranochinolinen unter Verwendung verschiedener Katalysatoren10,32,33,34,35,36,37,38,39. In dieser Studie wurde der CuMnxOy-GO-Nanokatalysator durch eine neue Strategie hergestellt (Abb. 2). In diesem Nanokatalysator wurden Cu- und Mn-Nanopartikel auf GO-Schichten gezüchtet. GO kann aufgrund seiner hohen elektronischen Eigenschaften, der einfachen Vorbereitungsmethode und der großen Oberfläche für die Platzierung von Kupfer- und Manganstandorten eine gute Wahl als Substrat sein40. Anschließend wurde CuMnxOy-GO mit verschiedenen Methoden überprüft und bestätigt. Im nächsten Schritt wurde dieser Nanokatalysator bei der Synthese und Identifizierung von Pyranochinolinen eingesetzt. Die Unterscheidungsmerkmale dieser Arbeit im Vergleich zu früheren Arbeiten sind Kosteneffizienz, hohe Effizienz, einfache Aufarbeitung und Recyclingfähigkeit des Nanokatalysators (Tabelle 1).

Der schrittweise Syntheseweg des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators.

Die Spezifikationen der verwendeten Geräte werden im Text S2 der Supportinformationen erläutert.

Die FT-IR-Analyse wurde durchgeführt, um die intermolekularen Bindungen zu untersuchen und die Art der im synthetisierten Nanokatalysator vorhandenen funktionellen Gruppen zu identifizieren (Abb. 3). Die Peaks um 510–607 cm−1 können Cu-O- und Mn-O-Bindungen zugeordnet werden44. Die CH2-Streckungspeaks wurden bei 2879–2915 cm−1 nachgewiesen. Die Peaks wurden bei 1036 und 1629 cm−1 beobachtet, was C–O–C bzw. C=C entspricht. Außerdem weist der breite Peak bei 3398 cm−1 auf die Hydroxylgruppe hin, die auf die Absorption einer großen Menge Wasser auf der Oberfläche des Nanokatalysators zurückzuführen ist45.

FT-IR-Spektrum des CuMnxOy- und CuMnxOy-GO-Nanokatalysators.

Das XRD-Muster wurde verwendet, um die Kristallinität und Mineralphase des CuMnxOy- und CuMnxOy-GO-Nanokatalysators zu identifizieren (Abb. 4). Das Muster umfasst die fünf beträchtlichen unterschiedlichen Peaks bei 30,8°, 36,1°, 55,2°, 58,2° und 63,04°, die (220), (316), (430), (507) und (445) in CuMnxOy zugeordnet werden können Kristallebenen (JCPDS Nr. 84-0543)46. Der Peak bei 26,72° kann GO im CuMnxOy-GO-Nanokatalysator47 zugeordnet werden.

XRD-Spektrum des CuMnxOy- und CuxMnOy-GO-Nanokatalysators.

Studien zur Morphologie der CuMnxOy- und CuMnxOy-GO-Nanokatalysatoroberflächen wurden mittels FESEM-Analyse durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Abb. 5a – c dargestellt. Diese Analyse zeigte Bilder der Oberfläche von CuMnxOy-Nanopartikeln und wie sie zwischen GO-Schichten platziert werden. Außerdem wurden SEM-Mapping- (Abb. 5d) und EDX-Analysen (Abb. 5e) verwendet, um die Art der Elemente bzw. ihren Prozentsatz an Häufigkeit zu charakterisieren. Daher wurde festgestellt, dass es Elemente wie C, O, Mn und Cu mit unterschiedlichen Prozentsätzen in der Zusammensetzung der Nanostruktur gibt.

FESEM-Bilder von CuMnxOy (a) und FESEM (b und c), SEM-Kartierung (d) und EDX (e) von CuMnxOy-GO.

Die XPS-Analyse ist eine der wichtigen und effektiven Analysen zur Bestimmung der Art der Bindungen und der Art der chemischen Zusammensetzung in der Struktur von Nanokatalysatoren48. Gemäß dem vollständigen Scan-XPS-Spektrum (Untersuchung) des CuMnxOy-GO ist die Anwesenheit von Cu-, Mn-, O- und C,-Atomen in der Nanostruktur in Abb. 6a mit Bindungsenergien von 945,98 eV (Cu 2p) dargestellt. , 643,38 eV (Mn 2p), 530,85 eV (O 1s) bzw. 285,15 eV (C 1s)49. Das hochauflösende Spektrum von C 1s ist in fünf Peaks unterteilt (Abb. 6b), die Energiebänder von 291,40 eV umfassen, die mit der OH-C=O-Bindung, 289,8 eV mit der C=O-Bindung und 286,78 eV mit der Bindung verknüpft sind C-O-Bindung, 285,89 eV zur C=C-Bindung und 284,9 eV zur C-C-Bindung der GO-Verbindung50. Das Sauerstoffspektrum wird jedoch in drei Peaks umgewandelt (Abb. 6c). Der Peak bei 531,24 eV wird den Sauerstoffatomen C–O/C=O/O–C=O in GO (O3) zugeschrieben, 530,89 eV den absorbierten Sauerstoffatomen auf der Ebene von CuMnxOy (O2) und 529,46 eV zu den Gittersauerstoffen (O1)51.

XPS-Spektren der CuMnxOy-GO-Heterostruktur: Übersichtsscan (a), C 1s (b), O 1s (c), Cu 2p (d) und Mn 2p (e).

Das hochauflösende XPS-Spektrum von Cu 2p ist in Abb. 6d dargestellt. Zwei Peaks bei 957 eV und 936 eV stimmten mit Cu 2p1/2 und Cu 2p3/2 überein. Cu in CuMnxOy hat die Oxidationsstufen Cu2+ und Cu1+. Der Peak bei 932,15 eV wird Cu1+ zugeschrieben, während zwei Peaks bei 936,4 und 954,17 eV Cu2+ entsprechen können. Darüber hinaus weist das Vorhandensein eines starken Satellitenpeaks bei 946,28 eV auf einen hohen Prozentsatz an Cu2+-Spezies52 hin. Die Ergebnisse des hochauflösenden Spektrums von Mn 2p lassen darauf schließen, dass die Hauptpeaks bei 656 eV für Mn 2p1/2 und 646 eV mit Mn 2p3/2 zusammenhängen (Abb. 6e). Das Spektrum von Mn 2p3/2 zerfällt in drei getrennte Peaks bei Energien von 644,28, 642,7 und 641,16 eV, die jeweils zu Mn4+-, Mn3+- und Mn2+-Spezies in CuMnxOy-GO gehören. Der Peak bei 656,20 eV Energie bezieht sich jedoch auf Mn3+-Spezies ohne jegliche Spaltung. Cu1+ entsteht durch die Äquivalenzreaktion von \({\text{Mn}^{3+}}+ {\text{Cu}^{2+}}\longrightarrow {\text{Mn}^{4+}} + {\text{Cu}^{+}}\). Das Atomverhältnis von Mn/Cu beträgt 3,1, was auf einen gewissen Mn-Überschuss auf der Oberfläche des Nanokatalysators hinweist53.

Das TEM-Spektrum wurde verwendet, um die Oberfläche von CuMnxOy und CuMnxOy-GO mit höherer Vergrößerung abzubilden (Abb. 7a, b). Außerdem wurde in dieser Analyse die innere Struktur des Nanokatalysators untersucht. Die aus der TEM-Analyse erhaltenen Bilder lieferten mehr und bessere Details der Nanokatalysatoroberfläche, basierend darauf, dass die GO-Schichten in Form von Schichten mit dazwischen angeordneten kugelförmigen Nanopartikeln vorliegen. Die AFM-Analyse wurde verwendet, um die Abmessungen nanostrukturierter CuMnxOy-GO-Platten zu messen. Diese Analyse lieferte mehr Informationen als FESEM über die Morphologie und Rauheit der Nanokatalysatoroberfläche (Abb. 7c). Die erhaltenen Ergebnisse zeigten, dass die Nanopartikel hügelartig mit einer Rauheitsgröße von 2,62 nm sind, was auf die erfolgreiche Beladung der GO-Platten mit Nanopartikeln hinweist.

TEM-Bilder von CuMnxOy (a), CuMnxOy-GO (b) und AFM von CuMnxOy-GO (c).

Der Syntheseprozess von Pyranochinolinen wurde mit verschiedenen Lösungsmitteln und Katalysatoren unter verschiedenen Bedingungen untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind unten dargestellt (Abb. 8). Die Wirkung von CuMnxOy wurde in der Reaktion untersucht. Die Ergebnisse zeigten, dass die Reaktion nach 4 Stunden mit einer Effizienz von 78 % ablief, während diese Reaktion in Gegenwart des CuMn2O4/GO-Nanokatalysators mit einer Effizienz von 96 % über 2,5 Stunden stattfand. Unterdessen lief die Reaktion ohne die CuMnxOy-GO-Nanostruktur nicht ab. Außerdem wurde die Reaktion in Gegenwart und Abwesenheit des K2CO3-Cokatalysators untersucht. Die Studie zeigte, dass die Derivate von Pyranochinolinen in Gegenwart von K2CO3 und in Abwesenheit des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators mit einer Ausbeute von 74 % in 6 Stunden synthetisiert wurden. Diese Reaktion fand in Gegenwart des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators und in Abwesenheit von K2CO3 mit einer Effizienz von 89 % in 3,5 Stunden statt. Bewertet wurde die Wirkung verschiedener Lösungsmittel wie H2O, EtOH, H2O/EtOH, Aceton und DMF (Abb. 8a). Derivate von Pyranochinolinen wurden in Gegenwart von H2O mit hoher Effizienz im Vergleich zu anderen Lösungsmitteln hergestellt. Die Synthese von Pyranochinolinen mit anderen Katalysatoren wurde überprüft. Wie in Abb. 8b gezeigt, stieg die Umwandlung von Pyranochinolinen innerhalb von 2,5 Stunden von 68 auf 96 %, was auf das Vorhandensein aktiver Cu- und Mn-Nanopartikel in GO-Schichten zurückzuführen ist. Außerdem wurde die Wirkungsdosis des Nanokatalysators von 20 bis 40 mg auf die hergestellten Pyranochinoline überprüft (Abb. 8c). Darüber hinaus wurde die wirksame Dosierung von K2CO3 im Bereich von 20–40 mg untersucht (Abb. 8d). Zu den optimalsten Bedingungen gehört die Reaktion von Phenylglyoxal (0,1 mmol, 10 mg), Ethylcyanoacetat (0,1 mmol, 10 mg) und 4-Hydroxychinolin (0,1 mmol, 16 mg) in Gegenwart des Nanokatalysators CuMnxOy-GO (20 mg). ), Wasser (6 ml) und K2CO3 (0,3 mmol, 40 mg) in 2,5 Stunden mit einer Effizienz von 96 % (Tabelle 2).

Optimierungsexperimente zur Herstellung von Pyranochinolinen mit CuMnxOy-GO-Nanokatalysator.

Bei der Herstellung von Pyranochinolinen wurden Arylglyoxale mit unterschiedlichen elektronenschiebenden und elektronenziehenden Substituenten verwendet. Die Struktur von Pyranochinolinen wurde durch verschiedene Analysen untersucht (die Ergebnisse sind in Text S3, Supportinformationen dargestellt). Unter den verschiedenen Derivaten verursachte Arylglyoxal mit H- und NO2-Substitution die Synthese von Pyranochinolinen mit einer Effizienz von 96 % bzw. 85 % (Tabelle 3). Die Ergebnisse zeigten, dass die Produktion von Pyranochinolin-Derivaten nicht durch die Auswirkungen elektronenspendender, elektronenziehender und sterischer Hinderungen von Substitutionen beeinträchtigt wird.

Das Eintopf-Dreikomponentenverfahren zwischen verschiedenen Arylglyoxalderivaten, 4-Hydroxychinolin-2(1H)-on, Ethylcyanoacetat und unter Verwendung von H2O, CuMnxOy-GO und K2CO3 unter Rückflussbedingungen zur Synthese von Pyranochinolinen mit 85–96 % Ausbeute wie in Abb. 9 dargestellt. Der vorgeschlagene Mechanismus umfasst die Kopplung der aktiven Kupfer- und Manganzentren auf dem Nanokatalysator mit Carbonylgruppen in Arylglyoxal. Anschließend wird der saure Wasserstoff von Ethylcyanacetat von K2CO3 aufgenommen. Anschließend wurde eine Knoevenagel-Kondensation zwischen Arylglyoxal und Ethylcyanoacetat als aktivem Methylen durchgeführt54. Anschließend wird der Wasserstoff der Hydroxygruppe von 4-Hydroxychinolin von K2CO3 übernommen und mit dem aus der Knoevenagel-Kondensation resultierenden Zwischenprodukt reagiert. Schließlich führt der Prozess der Cyclisierung und Tautomerisierung zur Herstellung der gewünschten Derivate 4a–h in Abb. 10.

Eintopfzubereitung von Pyranochinolinen.

Ein plausibler Mechanismus für die Synthese der Pyranochinoline 4a–h unter Verwendung von CuMnxOy-GO.

Die Wiederverwendbarkeit ist einer der wichtigen und wirksamen Faktoren bei der Auswahl des geeigneten Katalysators für eine chemische Reaktion. Hier wurde der Recyclingprozess des Katalysators nach Abschluss der Reaktion untersucht, indem er mithilfe einer Zentrifuge (2800 U/min für 7 Minuten) vom Reaktionsgemisch abgetrennt, dann mit entionisiertem Wasser gewaschen und schließlich in einem Ofen getrocknet wurde. Das CuMnxOy-GO wurde während 6 Zyklen wiedergewonnen. Die erhaltenen Ergebnisse sind unten dargestellt (Abb. 11a). Während des Recyclingprozesses wurde keine signifikante Änderung der Katalysatoraktivität beobachtet. Die durch TEM- (Abb. 11b) und FESEM-Analysen (Abb. 11c) erhaltenen Bilder zeigten, dass die Struktur des Katalysators nahezu stabil ist.

Wiederverwendbarkeit des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators für die Synthese von Pyranochinolinen (a), TEM (b) und FESEM-Bilder des CuMnxOy-GO nach der 6. Recyclingreaktion (c).

In dieser Studie wurde der CuMnxOy-GO-Nanokatalysator hergestellt, indem CuMnxOy-Nanopartikel zwischen GO-Schichten geladen wurden. Die erhaltenen Ergebnisse der CuMnxOy-GO der Struktur zeigten, dass ihre Synthese erfolgreich war. Pyranochinolin-Derivate wurden unter Verwendung des CuMnxOy-GO-Nanokatalysators synthetisiert. Die hohe Aktivität des Katalysators bewirkt eine schnelle und effektive Reaktion zwischen Arylglyoxal, 4-Hydroxychinolin-2(1H)-on und Ethylcyanoacetat in Gegenwart von K2CO3 und Wasser und liefert die gewünschten Derivate mit hohen Ausbeuten. Zu den Merkmalen dieser Arbeit gehören die Verwendung von Wasser als grünes Lösungsmittel, die Wirtschaftlichkeit, die Wiederverwendbarkeit des Nanokatalysators nach mehreren Malen ohne Verlust seiner katalytischen Aktivität und hohe Produktausbeuten. In Zukunft kann diese Arbeit ein gutes Modell für die Synthese heterozyklischer Derivate in Gegenwart von Nanokatalysatoren auf Basis von Kohlenstoffmaterial sein.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel [und seinen ergänzenden Informationsdateien] enthalten.

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Wir danken der Universität Urmia für die finanzielle Unterstützung dieses Forschungsprojekts.

Abteilung für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Universität Urmia, Urmia, Iran

Ayda Farajollahi, Nader Noroozi Pesyan, Ahmad Poursattar Marjani und Hassan Alamgholiloo

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AF: Datenkuratierung, Untersuchung und Schreiben – Originalentwurf. NNP: Betreuung, Schreiben – Überprüfen und Bearbeiten. APM: Betreuung, Schreiben – Überprüfen und Bearbeiten. HA: Methodik, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung.

Korrespondenz mit Nader Noroozi Pesyan oder Ahmad Poursattar Marjani.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Farajollahi, A., Noroozi Pesyan, N., Poursattar Marjani, A. et al. Entwicklung der CuMnxOy(x=2 und y=4)-GO-Heterostruktur für die Synthese von Pyranochinolin-Derivaten. Sci Rep 13, 10112 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36529-y

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Eingegangen: 06. März 2023

Angenommen: 05. Juni 2023

Veröffentlicht: 21. Juni 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36529-y

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